Dado no latim como astūtus, descrevendo o indivíduo hábil, sagaz, capaz de manobrar com engenho para alcançar seus propósitos, procedendo do substantivo astus, remetendo a ‘destreza’, ‘ardil’ ou ‘manha’, complementando-se pelo sufixo -ūtus, que se adapta ao português como -uto, em função da adjetivação a razão de posse de uma qualidade, assinalando quem está provido ou dotado de astus. Por sua parte, astúcia tem referente no latim astūtia, procedendo do adjetivo, onde o sufixo -ia opera em função da substantivação em propriedade de gênero feminino, configurando a qualidade abstrata de quem é astuto.

O traço etimológico de astus conduz a uma das hipóteses mais sugestivas do léxico latino, postulando-se seu vínculo com o grego ásty (ἄστυ), remetendo à ‘cidade’ em sua dimensão física e urbana, com raiz no indo-europeu *wes-, por ‘morar’ ou ‘habitar’. Sob esta interpretação, a astúcia se concebe originalmente como a habilidade própria de quem vive na cidade, a esperteza do homem urbano forjada no intercâmbio constante, o comércio, a negociação e a sobrevivência entre multidões, contrapondo-se à suposta ingenuidade do habitante rural. Desse modo, a composição encerra a ideia de que a viveza não nasce na solidão do campo, mas no roce cotidiano com o outro, expondo um antecedente notável de uma percepção que atravessa as culturas até a atualidade.

É essencial diferenciar o ásty da pólis (πόλις), porque esta designava a cidade como organização política e comunidade de cidadãos, servindo de base a política (dada no grego politikós); em contrapartida, o ásty referia a trama material, as ruas, os mercados e as construções, isto é, o cenário onde a habilidade prática se põe à prova. Em Atenas, precisamente, o ásty distinguia o núcleo urbano a respeito do porto do Pireu e dos campos circundantes.

No latim clássico, astūtus carregava com frequência uma conotação ambivalente, oscilando entre a admiração pelo engenho e a desconfiança diante da malícia. Cícero o emprega marcando distância a respeito da sapientia, entendendo-se que o sábio ilumina enquanto o astuto calcula, e essa tensão se traslada ao latim eclesiástico, onde a astúcia se associa à figura da serpente do Gênesis, descrita na Vulgata como callidior, o mais astuto dos animais, consolidando o matiz de uma inteligência orientada ao engano. O francês antigo registra astut e posteriormente astuce, estendendo-se ao italiano astuto e astuzia, ao espanhol astuto e astucia, e ao inglês astute, onde curiosamente a carga pejorativa se dilui, descrevendo-se uma perspicácia digna de elogio.

No Brasil, a astúcia se aclimatou na figura da malandragem e do célebre jeitinho brasileiro, vertebrando um arquétipo cultural que atravessa a literatura e a música. O malandro carioca, imortalizado nos sambas de Wilson Batista e nas crônicas da Lapa, é o herdeiro direto do astūtus urbano, aquele que sobrevive pela manha nas ruas da cidade, enquanto o sertão forjou seu equivalente rural nas histórias de Pedro Malasartes e no João Grilo de Ariano Suassuna, protagonista do Auto da Compadecida (1955). A consagração literária do tipo chega com Macunaíma (1928), de Mário de Andrade, o herói sem nenhum caráter, expondo que a cultura brasileira converteu a velha desconfiança ciceroniana em matéria de identidade, celebrando e questionando, ao mesmo tempo, a inteligência que calcula.

É possível destacar como palavras associadas à raiz de *wes-, em seu sentido de morar, a reconhecida Vesta (pautada no latim Vesta), deusa romana do lar e do fogo doméstico, cujas sacerdotisas eram as célebres vestais (observado no latim vestālis), guardiãs da chama sagrada que simbolizava a permanência da morada coletiva. No terreno semântico da habilidade engenhosa, identificam-se como vizinhas conceituais sagaz (visível no latim sagax, sagācis, descrevendo-se originalmente o cão de olfato agudo), perspicaz (dado no latim perspĭcax, conjugando o prefixo per-, em propriedade intensiva, e specĕre, por ‘olhar’, assinalando quem vê através das coisas) e ladino (procedendo do latim latīnus, descrevendo quem dominava o latim e, por extensão, o hábil para manejar-se com as palavras).